Chelsea berancana menggelar pertandingan amal di Boston, Amerika Serikat, sebelum laga final Liga Europa melawan Arsenal Dikabarkan, Sarri tidak menyetujui skuad asuhannya bermain pada laga tersebut. Sarri beralasan laga tersebut akan memakan waktu istirahat para pemain Chelsea. 

Apalagi beberapa pemain macam N'Golo Kante, Callum Hudson- Odoi, dan Antonio Ruediger masih dalam tahap pemulihan cedera. Jika pemecatan itu terjadi, AS Roma dan AC Milan siap menyambut mantan pelatih Napoli tersebut. AS Roma sedang mencari pelatih baru menggantikan posisi Claudio Ranieri. 

Ranieri yang membawa Leicester juara Liga Inggris 2015-2016 tidak akan diperpanjang kontraknya di klub ibu kota Italia tersebut. AC Milan senasib dengan Roma. Menurut Corriere dello Sport, klub pemilik tujuh trofi Liga Champions ini kemungkinan besar akan tidak akan memakai jasa Gennaro Gattuso pada musim depan.  

Hal tersebut sudah diungkapkan oleh CEO AC Milan, Ivan Gazidis. Mantan petinggi Arsenal ini mengatakan bahwa Milan bakal melakukan perombakan besar di tubuh skuad, tak terkecuali posisi pelatih. 

Gattuso santer dikabarkan akan meninggalkan San Siro menyusul serangkaian hasil  buruk yang dialami Milan pada pekan-pekan krusial Serie A 2018-2019. Selain Sarri, Milan juga dikaitkan dengan nama-nama seperti Antonio Conte, Mauiricio Pochettino, Eusebio Di Francesco, Mark Van Bommel, hingga Andriy Shevchenko.